Основание
Театр создан в 1896 году по инициативе почётного гражданина города, купца Николая Никифоровича Фёдорова как драматический кружок. 6 декабря 1896 года состоялся первый спектакль на сцене Дома трудолюбия — на сцену вышли купцы Фёдоров, Демидов и Красильников.
Инициативу поддержала выдающаяся актриса Вера Фёдоровна Комиссаржевская, отдыхавшая в имении дяди. Первым творческим руководителем стал Василий Григорьевич Демидов, ориентировавший репертуар на классику; он возглавлял коллектив до 1918 года.
Преобразования
В 1917 году театр был реорганизован в Центральный рабочий клуб, а в 1918-м стал Народным театром Вышневолоцкого Совдепа. В 1931–1935 годах здесь работал синтетический театр под руководством Николая Михайловича Немирова: 40 актёров, балет и оркестр.
На вышневолоцкой сцене начинали народный артист СССР Иван Петрович Дмитриев и Василий Васильевич Лещев — уроженцы Вышнего Волочка.
Военные годы
В июне 1941 года работа театра была прервана войной. Уже в октябре 1941-го создан хозрасчётный коллектив, а в июле 1942 года театр вновь стал государственным драматическим.
За годы войны театр показал 1665 спектаклей и дал около 800 концертов, поддерживая дух земляков и бойцов.
Знаменитые имена
В 1949–1954 годах в труппе играла актриса Айшет Кинжалова (Магомаева); здесь её сын Муслим Магомаев получил начальное музыкальное образование. В 1950-е на сцене выступала Валентина Ивановна Караваева — исполнительница роли Машеньки в одноимённом фильме.
Значительный след оставил режиссёр Андрей Ефграфович Волховской, отдавший профессии 44 года, из них 1951–1963 — вышневолоцкому театру.
Юбилеи и признание
14 января 1972 года театр отметил 75-летний юбилей и был награждён Почётной грамотой Президиума Верховного Совета РСФСР. В 1981–1990 годах прошёл капитальный ремонт здания, зал рассчитан на 286 мест.
В 2003 году родилась фестивальная традиция — «Театральные встречи на Древнем Волоке», проходящие раз в два года.
Фестивали и гастроли
Театр — постоянный участник региональных и всероссийских фестивалей. Спектакли показывались в Москве, Воронеже, Брянске, Рязани, Пскове. В июне 2014 года постановка по произведениям Даниила Хармса получила Гран-при фестиваля «Тарарам» в Котласе.
С 2011 года театр возглавляет директор Андрей Анатольевич Кардашов.